Historia wakeboardingu zaczyna się wiele lat temu. To sport, który jest mieszanką wielu dyscyplin.
Przez dziesiątki lat, surfing był ulubionym sportem fanów plaży. Surferzy mogli być ciągnięci na linie za łodzią, a czasem nawet za ciężarówką jadącą wzdłuż brzegu. Od tego czasu zaczęto używać krótszych desek. W 1985 r. surfer z San Diego, Tony Finn, opracował skurfer, hybrydę nart wodnych i deski surfingowej, która wyglądała jak mała deska surfingowa. Ciągnięto ją za łodzią, podczas gdy rider pływał na kilwaterze na krawędziach jak surfer. Ten styl przypomina snowboarding I skateboarding z domieszką pływania na nartach wodnych. Riderzy stawali na desce w różnych miejscach, nie było żadnych zapięć ani wiązań. Do dziś można zauważyć osoby, które „surfują” za łodzią.
W 1985 r. dokonano pierwszej dużej zmiany: do deski przywiercono mocowania. Ciekawe, że na ten pomysł wpadły jednocześnie dwie osoby, które się nie znały. Finn dodał mocowania do swojego Skurfera, a Jimmy Redmon z Austin w Teksasie dodał mocowania do swojej deski do narciarstwa wodnego. Projekt nazywał się Redline i był mniejszą wersją deski surfingowej, popularna w Teksasie. W historii wakeboardingu trudno przecenić znaczenie wiązań. Umożliwiły one większe wykorzystanie powietrza i rozwinęły dyscyplinę, która mogła odejść od surfingu w kierunku snowboardingu czy narciarstwa wodnego. Sport stał się bardziej dynamiczny i pływało się swobodniej.
Do końca dekady Tony Finn wypromował Skurfer I narodził się skiboarding. Mimo, że pierwsze zawody skurferowe pokazała telewizja ESPN już w 1991 r., sport nie zyskał dużej popularności ze względu na brak innowacji i braki technologiczne. Pływaniu skurferem na głębokiej wodzie mogli podołać tylko bardzo doświadczeni lub bardzo silni zawodnicy. Skurfery były bardzo wąskie i dobrze utrzymywały się na wodzie. Jednak potrzeba było dużej siły, żeby je podnieść i położyć na wodzie. Deski Redlight były lekkie i łatwe w użyciu, ale nie były wystarczająco trwałe i niszczyły się przez obijanie na wodzie. Te ograniczenia miały wpływ na rozwój skiboardingu, ale tworzyło się miejsce dla nowego sportu wodnego.
Herb O’Brien, właściciel H.O. Sports odnoszący sukcesy w biznesie związanym z narciarstwem wodnym, zaczął pracować nad nowymi rozwiązaniami. Dzięki niemu powstała pierwsza pływająca deska wake’owa formowana pod ciśnieniem. Nazywała się Hyperlite. Innowacja pobudziła sprzedaż I popularność wakeboardingu. Nazwa skiboarding przetrwała kilka lat, ale oficjalnie sport został nazwany wakeboardingiem. Deska Hyperlite, dzięki gestości równej gęstości wody, pozwalała riderowi zanużyć ją i łatwo startować z głębokiej wody. Wakeboarding stał się dostępny dla każdego od 4 do 80 r.ż.
O’Brien cały czas ulepszał deskę wakeboardową. Miała cienki profil i cięła wodę jak narty slalomowe. Poza tym na spodzie były phasery (duże wgłębienia), które zmniejszały przyczepność deski, dawały wrażenie swobody i łagodniejsze lądowanie z wyskoku. Do uzyskania cienkiego kształtu, neutralnej gęstości i phaserów używano procesu formowania ciśnieniowego. Za przykładem H.O. Sports, również inne firmy zaczęły produkować wakeboardy.
Wraz z rozwojem sportu, deski stawały się coraz lepsze. W 1990 r. pierwsze deski Hyperlite miały kształt deski surfingowej z wyraźnie zaznaczonymi czubkiem i ogonem. W 1993 r. Redmon stworzył deskę typu twin-tip. Ten symetryczny kształt jest dziś standardem w sporcie. Twin-tipy mają stateczniki na obu końcach, co pozwala na taką samą jazdę w obu kierunkach.
Redmon jest też założycielem The World Wakeboard Association, które powstało w 1989 r. Uważa się go za guru wakeboardingu. Jest odpowiedzialny za stworzenie zasad i formatów gwarantujących zachowanie istoty tego sportu.
Wzrost liczby profesjonalnych wakeboarderów nastąpił w 1992 r. Firma World Sports & Marketing z Florydy, promotor sportu i organizator imprez, zaczęła organizować eventy sprofilowane dla profesjonalistów. Zawodnicy mogli konkurować i pokazać się w telewizji (kanały ESPN, a później ESPN2). W 1993 r. World Publications zaczęło wydawać magazyn Wake Boarding, który do dziś promuje zawody The Pro Wakeboard Tour.
W 1998 r. powstały dwa eventy wakeboardowe: The Vans Triple Crown of Wakeboarding oraz The Wakeboard World Cup. Od roku 2000 sport dosyć mocno zmienił swój format. Zawodnicy zaczęli wykorzystywać slidery i rampy dające wrażenie ulicznej jazdy po wodzie. W XXI w. profesjonalni riderzy zbierają najbardziej liczące się tytuły na trzech imprezach: The Pro Wakeboard Tour, The Vans Triple Crown Of Wakeboarding i The Wakeboard World Cup.